有机质谱仪在有机合成中的应用

有机质谱仪在有机合成中的应用

有机合成是一些原料化合物经过一系列有机化学反应，最后得到所需有机化合物的过程。为了证明每一步有机化学反应是否达到预期目的，最终产物是否为所需要的有机化合物，合成产品中有哪些杂质（即副产物）都需要进行监测。监测的最好方法就是使用有机质谱仪。有人拟合成如下结构的化合物：

　　为证明产物是否符合这一结构，作了质谱分析。用EI电离得不到分子离子峰，用CI电离可得到分子离子峰，但碎片离子峰很少，无法判定结构。为此，用DCI的进样方式和EI的电离方式得到该合成产物的DEI 质谱图（下图）。由分子离子峰（m / e 384）和一些主要碎片离子峰（m / e 325 , 234 , 218, 150 等）, 可以证明该产物符合预定的结构。

　　有人合成了如下结构的有机化合物：

　　对合成产物作了IR 和¹H-NMR分析，证明了该产物所存在的各种官能团。但由于该产物是对称结构，必须作质谱分析，以确定分子量。EI电离时得不到分子离子峰，作DCI电离时得到该化合物分子量为418，证明了合成物符合预定结构。
　　在有机合成的中间产物监测中，有机质谱仪的作用是十分明显的。如某研究所拟合成一种笼状冠醚，要历经13 步反应才能得到最终产物。第八步合成的中间产物结构应为：

　　他们得到的中间产物的¹H-NMR 谱和文献资料完全一致，但下一步的合成却一再失败。
经质谱鉴定，中间产物分子量为565 ，证明第八步合成时中间产物未发生闭环反应（闭环后分子量应为563）。弄清楚这一问题后合成得以顺利进行。
某厂由甲醚、乙二醛和氨水合成咪唑时产率很低，为此，将减压蒸出咪唑后的残液作了质谱分析。用场解析电离得到的质谱图中有以下明显谱峰：m/e 68 , 148 , 228 , 308 , 388 , 468 , 548；相对应的结构应为
（m / e 68）,
（m/e 148）和

（n=1，2，3，4，5时m/e相应为228，308，388，468，548）。说明在合成咪唑时，像苯酚和甲醛的缩聚（合成酚醛树脂）一样，发生了咪唑和甲醛的缩聚反应。根据这一分析结果，改进合成工艺，避免缩聚反应的发生，咪唑的产率就提高了。水活度仪| 逻辑分析仪| 扭力计| 色度计| 硬度计| 谐波分析仪| 张力计| 推力计/拉力计| 折射仪/折射计| 自动电位滴定仪